بدا الريان التجارة في المرحلة الابتدائية حيث بدأ مع زميله الذي كان يتمتع بموهبة الرسم وإتقانه للخط العربى في صنع ميداليات من خشب أشجار معينة في أحد المحافظات، وبيعها للمحال، وفى عام 1967 كان يدهن الريان فوانيس السيارات باللون الأزرق مقابل عشرة قروش التي كان لها قدر كبير في هذا الوقت. وفى المرحلة الإعدادية تاجر الريان في المذكرات الدراسية وطباعتها، ثم تاجر في المواد الغذائية، حيث كان يورد البيض لمحلات السوبر ماركت
درس الريان في كلية الطب البيطرى وقبل تأسيس شركة الريان بثلاث سنوات كان يعمل في المبادلات المالية التجارية العالمية عن طريق المضاربة